Vaikka voi tuntua typerältä näyttää kahdeksan kaistaisen moottoritie, tämä on helposti Midwestin kaunein ajomatka. Lake Shore Drive (kutsutaan myös 'ulkoajoasemaksi', 'asemaksi' tai 'LSD') oli alun perin erittäin suosittu, päällystämätön polku vauraimmille Chicagon kansalaisille. Tämä oli erinomainen paikka iltapäivän kävelylle tai jopa ratsastamiseen hevoskärryllä. Vuonna 1882 hyvin tunnettu Chicagoan-niminen Potter Palmer oli täysin vastuussa kaupungin vakuuttamisesta yhdistämään kartanonsa keskusta-alueelle Lake Shore Drive -sivuston kautta.
Palmerin kartano (enemmän kuin linna) sijaitsi nykyaikaisten Schillerin ja Banks-kadujen välissä 1350 N. Lake Shore Drive -kadulla. Tämä kartano oli tuolloin suurin Chicagossa rakennettu yksityinen asuinpaikka, ja paikalliset tunsivat ajatusta asua siellä - tämä koti perusti Kultarannikon naapuruston. 1880- ja 1890-luvuilla varakkaat kiinteistöjen omistajat auttoivat rahoittamaan sen takana olevaa seinämää ja kaatopaikkaa, jotta Lake Shore Drivea voitiin jatkaa Oak Streetin eteläpuolella. 1930-luvun laajennukseen käytetty kaatopaikka oli pääosin likaa, mutta 1950-luvun laajennukseen sisältyi raunioita ja roskia Kongon moottoritien rakentamiseksi purettujen kodejen tuhoamisesta.
Varhaisin versio Lake Shore Drivestä jatkui Oak Streetistä Fullerton Avenueen. Vuonna 1939 ulomman aseman rakentaminen saatiin päätökseen North Avenueyn saakka, ja vuoteen 1942 mennessä sitä laajennettiin pohjoiseen Belmont Avenueen ja etelään 47th Streetiin. Loput Outer Lake Shore Drive -autosta eivät vielä päässeet niin kaukana etelään (Marquette Driveen ja Jeffery Driveen) vasta 1940-luvun alkupuolella.
Vuonna 1979 puistojen ystävät kannattivat 18 mailin Chicago Lakefront -polun pintakäsittelyä ja merkitsemistä Hollywood Avenuesta 71st Streetiin. 1990-luvulla kauniita mediaaneja (joissa oli puita ja pensaita) asennettiin North Lake Shore Drive -kadulle. 1990-luvulta lähtien LSD on muuttunut vain vähän. Vaikka fyysisiä muutoksia ei ole tapahtunut, vuonna 2001 järjestettiin ensimmäinen vuosittainen "Bike The Drive". Tämä on yksi päivä vuodesta, jonka aikana polkupyörät hallitsevat Lake Shore Drivessa, ja se tapahtuu yleensä toukokuussa.
Lake Shore Drivellä on niin merkittävä rooli Chicagossa, että siellä oli jopa Aliotta-Haynes-Jeremiahin luoma kappale, joka julkaistiin vuonna 1970. Nykyään Chicagon radioasema 97.1 FM 'The Drive' on saanut nimensä myös Lake Shore Drive -nimellä. Lake Shore Drive ulottuu kaiken kaikkiaan 16, 4 mailia pohjoisesta etelään. Aina puhutaan siitä, että moottoritie jatkuu edelleen, mutta ei ole epäilystäkään siitä, että se on aina merkittävä osa Chicagon historiaa.
